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Do No Harm Jack actua depressa para tentar salvar Boone, pede que Sun o ajude e que Kate vá buscar álcool junto de Sawyer. Boone perdeu muito sangue, a perna direita foi esmagada e um dos seus pulmões sofreu um colapso, mas Jack assegura a Boone que o irá salvar. Kate chega praia e pede o álcool a Sawyer explicando que Boone se feriu a caçar, Sawyer dúvida da história de Locke dizendo que eles não têm trazido javalis para o acampamento. Em flashback vemos Jack a preparar-se para o seu casamento com uma mulher que foi sua paciente e a quem ele aparentemente salvou a vida. Vemos que Jack inicialmente tem dúvidas quanto ao casamento, o pai faz-lhe ver que o compromisso sempre foi o ponto forte dele, o ponto fraco é que ele não sabe quando deixar as pessoas partirem. De volta à ilha, Jack chega à conclusão que Boone precisa de uma transfusão de sangue. Sun consegue que Boone lhe diga o tipo de sangue e Charlie parte à procura de alguém que seja compatível. No regresso para a gruta Kate depara-se com uma Claire sozinha e em trabalho de parto, apercebe-se que ela não vai conseguir chegar até Jack e grita por ajuda. Jin ouve e vai ter com ela, mesmo com a barreira da linguagem ele percebe o que se passa e vai chamar Jack. Entretanto, Sayid surpreende Shannon com um piquenique romântico ao luar. Charlie regressa com mas notícias, a maior parte as pessoas não sabiam o seu tipo de sangue e as que sabiam não eram compatíveis. Jack então decide fazer uma transfusão do seu próprio sangue, O negativo. Sun arranja agulhas dum ouriço-do-mar para que Jack possa dar início à transfusão. Mais um flashback e é o grande dia, no altar vemos que Jack está nervoso. Quando chega altura dos seus votos ele hesita mas acaba por dizer “eu amo-te e sempre te amarei”. Jin chega à gruta e com a ajuda de Sun conta o que se passa, Jack explica que não pode sair dali e que Kate terá de fazer o parto. Jin e Charlie partem com as instruções para ela. Ao mesmo tempo Jack começa-se a aperceber que as feridas não podem ser de uma queda, alguma coisa esmagou Boone. A transfusão não vai resultar, a perna de Boone tem de ser amputada. Sun pede que Jack pense se vale a pena Boone passar por aquele sofrimento, mas Jack recusa-se a dar-se por vencido. Boone recupera a consciência e conta a Jack sobre a escotilha e sobre o avião. Pede também a Jack que o deixe partir. Kate pede a Claire que faça um último esforço e o bebe nasce. Todos celebram. E enquanto nasce uma nova vida na ilha, outra parte. Boone dá o seu último suspiro com Jack ao lado dele. Na praia os sobreviventes sofrem um misto de alegria e tristeza, estão todos a festejar o nascimento do filho de Claire mas vêem Shannon a chegar com Sayid da noite de piquenique sem saber da morte do irmão. Jack vai-lhe contar. Enquanto Shannon vela o corpo do irmão, Kate vai perguntar a Jack se ele está bem. Jack actua friamente arrumando a mochila enquanto ela fala. “O Boone morreu, Jack.” Jack retalia “O Boone não morreu, ele foi assassinado.” Com isto, Jack parte. Kate pergunta aonde ele vai e Jack responde “Encontrar John Locke…”